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이론과 원리, 과정에 대해서 설명했습니다. 유기실험6

▶ Nitration

가장 일반적인 나이트로화반응은 알코올의 질산에스테르화반응과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 나이트로기로 치환하는 반응이다. 전자의 예로는 글리세롤로부터 나이트로글리세린을 얻는 반응이 있고, 후자의 예로는 톨루엔으로부터 나이트로톨루엔을 얻는 반응이 있다. 특히 방향족화합물의 나이트로화는 염료중간체 ·의약 ·농약 및 폭약 등을 합성할 때의 중요한 단위반응의 하나이다. 이 때의 나이트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 하게 된다.

▷ Nitro compound

좁은 뜻에서는 탄소원자에 나이트로기가 결합한 화합물을 말하며, 나이트로벤젠이 대표적인 예이다. 그러나 나이트로글리세린이나 나이트로셀룰로오스와 같이 산소원자에 나이트로기가 결합한 질산에스테르와 질소 원자에 나이트로기가 결합한 나이트로아민도 넓은 뜻에서 나이트로화합물에 포함시키기도 한다. 이 경우 좁은 뜻의 나이트로화합물을 C-나이트로화합물, 질산에스테르를 O-나이트로화합물, 나이트로아민을 N-나이트로화합물이라고 한다.

이 3종을 비교하면, C-나이트로화합물이 화학적으로 가장 안정하고, N-나이트로화합물은 약간 불안정하며, O-나이트로화합물이 가장 불안정하다. 좁은 뜻의 나이트로화합물은 나이트로기가 사슬모양탄화수소에 결합한 지방족나이트로화합물과, 방향족 고리에 결합한 방향족나이트로화합물로 나뉜다. 지방족나이트로화합물은 일반적으로 향기가 나는 무색 액체로, 물에 잘 녹지 않으나 보통의 유기용매에는 녹는다. 비중이 1보다 큰 것, 독성을 가진 것이 많다. 3개 이상의 나이트로기를 가진 방향족나이트로화합물은 일반적으로 황색 또는 적색 물질이며, 방향족탄화수소에 진한 질산 또는 혼산(진한 질산과 진한 황산)을 반응시키면 얻어진다. 공업적으로 중요한 것은 방향족나이트로화합물이며, 화약(TNT ·피크르산) ·산화제 등으로 사용된다. 또, 환원시키면 아민이 얻어지기 때문에 아민의 원료로서도 대량으로 사용되며, 염료(染料) ·의약 기타 약품의 원료로도 쓰인다.

▷ 지방족 나이트로화합물

지방족의 일차와 이차나이트로화합물은 약산성이며, 알칼리금속염은 수용성이나 중금속염은 불용성이며 폭발성이 있다. 이것의 음이온은 양성(ambident)이온으로 시약에 따라 반응부위가 달라진다. 즉,산염화물에서는 산소부위가 아실화되고, 또 진한 황산으로 분해되어 일차나이트로화합물은 알네히드를, 이차나이트로화합물은 케톤을 생성한다(네트반응). 한편 산의 이미다졸리드를 사용하면 탄소부위에서 α-나이트로케톤이 생성된다.

나이트로화합물을 환원하면 아민이 생성된다.

이차와 삼차나이트로화합물은 트리부틸주석수소화물 및 소량의 라디칼개시제와 함께 벤젠에서 가열하면 나이트로기가 수소원자로 치환되며, 다른 작용기는 거의 반응하지 않는다.

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